从HipHop文化兴起开始，不管是音乐还是音乐人本身，都会受到当下时代背景的影响，从而有明显的时间痕迹，这其中也包括rapper们的着装风格。
但不管潮流如何改变，一些具有标志性的嘻哈歌手以及他们的经典着装，至今仍然影响着一批又一批的年轻人。
80年代
“披头士”——美国著名黑人说唱乐队Run DMC，是标志性HipHop音乐和美学拓荒者。在他们的影响下，Adidas运动服、贝壳头运动鞋、超大的黄金首饰成为了标准的B-boy时尚。
作为HipHop文化最持久的标志之一，金链子是rapper重要且常见的配饰。
金链子这个标志其实是来自Run DMC 1984年发行的专辑，当时专辑中的一首《Rock Box》的歌曲拍了MV，这是嘻哈音乐史上的第一支音乐录影带。在播出之后，Run DMC成为最当红的饶舌团体之一，大金链子也跟着火了一把，至今，金链子还是rapper们拥有的流行单品。
金链子为什么会变成标志之一？说白了，它是一种财富的象征，财富对应的正好我们心中的欲望和本性。把这种“欲望”挂在身上最明显的地方，勇敢的面对内心贪婪、炫耀的本性，不藏着不掖着，也正迎合了嘻哈文化中“做自己”、“keep it real”的精神。
美国著名HipHop歌手Big Daddy Kane，是推广金链子和珠宝的关键人物。
他脖子上的粗链子举世闻名。业内人士是这么评价他爱戴金链子的行为的：“这一切都是为了要让人一看就觉得‘WOW~！’并且要让你回头两次、三次、甚至四次。”
80年代末，美国著名嘻哈音乐团体N.W.A.的形象有很明显的改变。当时圈内开始流行“休闲风”，圆领衫、牛仔裤和T恤。
90年代
20世纪90年代，鲜艳的颜色、野性的图案和富有想象力的创意开始出现，年轻的HipHop风潮开始兴起。
这个时期的时尚关键词就是“Oversize”，衣服比本身的尺码大几号是很正常的事情，这种风格基本延续至今。
相较于70年代和80年代，90年代的rapper们在鞋子上也有新变化，因为乔丹系列的出现，nike打破之前adidas在嘻哈文化里独揽大局的局面。
21世纪至今
21世纪初期，头巾、球衣和钻石开始流行。说起头巾不得不提的就是2pac，那两条垂在额头前的小“尾巴”成为他代表性的形象之一，引起热潮，不少当红的韩国明星们都深受影响，模仿了起来。
除了头巾，钻石也是这个时候嘻哈界备受喜爱的配饰。Jay-Z是一名狂热的钻石爱好者，以至于他过43岁生日时，妻子Beyonce花重金为他定制了一块超级钻石腕表，作为他的生日礼物。
21世纪，rapper们开始尝试设计自己的时装。在1999年，Jay-Z与Damon Dash共同创立Rocawear，成为业界标杆。
2017年，随着《中国有嘻哈》（现更名《中国新说唱》）的热播，导师和学员的装扮也成为粉丝关注的焦点。潘帅和吴亦凡，在MV中均尝试了脏辫造型。
在Hiphop文化里，Rapper的穿着打扮没有规定，只要自己开心就ok，能凸显自己性格就好啦。